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Fue fundada en el año 1151 en el Reino de León. Sobre
el modo cómo se fundó y los que la constituyeron en
calidad de primeros miembros, no se posee absoluta certeza. Según
la explicación más verosímil 12 caballeros
de León, en el reinado de Fernando II, arrepentidos de la
vida licenciosa que hasta entonces habían llevado, decidieron
unirse bajo unos mismos Estatutos y formar una congregación
para defender de los ataques de los musulmanes a los peregrinos
que visitaban el sepulcro de Santiago, en Galicia, y para guardar
las fronteras de Extremadura. Realizaron su propósito, y
al principio se llamaron Caballeros de Cáceres. La congregación
prosperó, adquiriendo bienes y territorios y llegando a formar
una especie de diócesis con capital en Uclés, donde
tenía autoridad casi episcopal, ejercida por un prior-provisor.
A esta semidiócesis pertenecían pueblos de las hoy
provincias de Ciudad Real, Cuenca y Toledo, los conventos de monjas
de la Concepción de la Membrilla y Comendadoras de Santiago,
de Madrid. Alfonso VIII de Castilla cedió Uclés al
Fundador de la Orden, Pedro Fernández de Fuentencalada, para
que se estableciera allí, y defendiera la frontera, según
Escritura Real extendida en Arévalo el 3 de enero de 1174;
Uclés siguió en poder de la Orden hasta los tiempos
de los Reyes Católicos.
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A Fuentencalada, que ayudó a Alfonso VIII a la conquista
de Cuenca y dio su Fuero a Uclés, en 1179, sucedió
en el Maestrazgo Fernado Díaz, y luego Sancho Fernández
de Lemus, fallecido en 1195 en la batalla de Alarcos. Le sucedió
Gonzalo Rodríguez y otros cuatro Maestres durante cuyo gobierno
nada debió suceder de notable a juzgar por la oscuridad de
datos en ese período. Fue notorio después, como Maestre,
Pedro Arias, que murió en el año 1212 en la  batalla
de las Navas de Tolosa. Al fallecer Alfonso VIII acontecieron disturbios
en la Orden, pero en 1233 concurrieron ya sus caballeros a la batalla
de la toma de Jerez de la Frontera, y tres años más
tarde a las conquistas de Úbeda y Córdoba. Pelayo
Pérez de Correa fue el Maestre que mayor esplendor dio a
la Orden, haciendo decidir a Fernando III el Santo a poner sitio
a Sevilla. En la entrada triunfal de los cristianos en esta ciudad,
el primer estandarte que ondeó en sus muros fue el llamado
Estandarte de Santiago, que estaba bendecido por el Papa y que,
según una descripción del siglo XVII era de dos puntas
y de 2 varas de ancho por 5,5 de caída; estaba confeccionado
en damasco rojo, con el apóstol Santiago caballero en un
caballo blanco, figurando un guerrero a la gineta; una cruz grande
con cuatro brazos iguales que remataban en forma de flor de lis,
éstas de color blanco, y con cuatro veneras de oro sobrepuestas
en los ángulos; en el reverso se reproducía el mismo
dibujo.
Durante el aludido sitio de Sevilla 270 caballeros, dirigidos por
su Maestre, se internaron demasiado en la sierra y cogiéndoles
la noche sin haber logrado la derrota completa de los enemigos,
se les apareció la Virgen, a la que pidieron que detuviese
el curso del sol, al tiempo que pronunciaban la deprecación
"Santa María, ten tu día", En memoria de
este suceso se edificó más tarde en aquel lugar el
santuario de la Virgen de Ten-tu-día, donde fue sepultado
dicho Maestre en el año 1275. Fue sucedido por Gonzalo Ruiz
Girón, que murió a su vez de las heridas recibidas
en Alcalá de Buenzoide en 1280.
En 1284 fue elegido Gonzalo Martel, a quien sucedió a su
vez Pedro González Mata; a éste, Juan Osórez,
y después Diego Múñiz, García Fernández
y Vasco Rodríguez Cornado. En 1343 el Infante Don Fadrique,
bastardo de Alfonso XI, fue mandado asesinar, cuando ocupaba el
Maestrazgo, por su hermano el Rey Don Pedro I, que nombró
en su lugar a Juan de Padilla, hermano de la favorita del Rey, la
legendaria Doña María de Padilla; pero los caballeros
de la orden se negaron a reconocerle y le derrotaron cerca de Uclés,
falleciendo Padilla en la lucha. Los Maestres que siguieron, Fernando
Osórez, Pedro Fernández y Pedro Muñiz murieron
en la guerra con Portugal, pero la orden se repuso durante el prolongado
maestrazgo de Lorenzo de Figueroa, que fundó el Convento
de Santiago de Sevilla.
Del turbulento Infante Don Enrique, que tuvo el maestrazgo
en administración, pasó éste en propiedad en
el año 1445 a Alvaro de Luna, y luego a Beltrán de
la Cueva, al Infante Don Alfonso (hijo menor de Juan II de Castilla)
y a Juan Pacheco, Marqués de Villena, quien después
de siete años de gobierno renunció en su hijo Diego,
con disgusto de la mayor parte de los caballeros, produciéndose
con este motivo un cisma en ella y grandes luchas por pretender
a un tiempo el maestrazgo don Enrique Manrique y don Alonso de Cárdenas.
Los Reyes Católicos pusieron término a las disensiones
nombrando Maestre a don Alonso, que en su calidad de tal les acompañó
a la conquista de Granada.
Recibe en esta Orden el nombre de Trece el caballero
nombrado por el maestre y demás caballeros para algún
Capítulo general. En la Bula de Confirmación de la
orden expedida por el Papa Alejandro III en 1175 se estableció
que hubiese trece frailes, a cuyo cargo estaría la elección
del Maestre y el ayudarle con su  consejo;
ha habido historiadores que han sostenido el criterio de que la
significación de estos trece se corresponde con el número
de los primeros caballeros que se juntaron para fundar la Orden.
Los Trece constituyen las primeras dignidades de ella, después
de los dos priores de Uclés y de San Marcos. Los Comendadores
Mayores de Castilla y de León siempre fueron trece, aunque
no con carácter nato por razón de tales Encomiendas,
puesto que consta que lo fueron muchas veces por elección
como todos los otros.
Hasta el año 1212 no se menciona documentalmente a los Trece.
No eran perpetuos puesto que se advierten frecuentes cambios, que,
sin duda, obedecían a que renunciaban, porque era cargo que
conllevaba gran trabajo y responsabilidad, por la frecuencia con
que se celebraban los Capítulos y la obligación de
asistir en sus funciones rectoras al Maestre. La falta de un Trece,
que se hallaba ausente por legítima causa, se suplía
por otro caballero que se elegía para sólo aquel acto
y se llamaba enmienda; pero de este uso no hay memoria anterior
al año 1350. Por lo común, los que habían sido
enmiendas en el Capítulo eran elegidos Trece en propiedad
a medida que quedaban vacantes. Los Treces asistían a los
Capítulos con capas negras y bonetes, como los priores, y
su autoridad y prerrogativas han sido distintas según los
tiempos. En 1246 las restringió mucho el Papa Inocencio IV
a instancia del Maestre don Pelayo Pérez Correa, y las restableció
después el Papa Alejandro IV; sin embargo, siempre ha estado
en vigor en cuanto a la facultad de deponer al Maestre, si se juzgase
ser inútil o dañoso, juntamente con el prior; y en
uso de tal atribución en el Capítulo de Ocaña
de 1338 depusieron al Maestre don Vasco López, y fue práctica
en todos los Capítulos tenidos antes de la administración
dejar a los Maestres las insignias, entregándolas al prior,
el cual al día siguiente se las devolvía de acuerdo
y con consentimiento de los Trece; este acto se llevaba a efecto
en una ceremonia pública, dejando entrar al pueblo a presenciar
el Capítulo, y en ella daba el Maestre las gracias por la
restitución de las insignias de su jerarquía.
Cuando un caballero era elegido Trece juraba de esta forma:
 «¿Vos
Don... juráis a Dios ya Santa María ya esta señal
de Cruz, ya estos Santos Evangelios, que tocáis corporalmente
con vuestras manos, que cuando muriese el Maestre, que vos escogiereis
persona idónea y suficiente para ser Maestre, que sea para
reedificar y para defender y adelantar la Orden y mantener los frailes,
según la Regla y Establecimientos de nuestra Orden y que
no sea talla destruya?» «Sí, juro».
«¿Item que si viereis que el Mestre es inútil
y pernicioso e incorregible y sin provecho, y que destruye la orden
más que la aprovecha, que vos le depondréis del Mestrazgo,
según forma de derecho?» «Sí, juro».
«¿Item que si alguna cuestión naciese entre
él y el Cabildo, que vos intervendréis entre ellos?»
«Sí, juro».
«¿Otrosí, que por este poder que tenéis
no obedezcáis menos al Maestre, en tanto que será
Maestre, de modo que no le desobedezcáis en contrario de
lo que habéis jurado?» «Sí, juro».
La dignidad de Trece cayó en desuso por mucho tiempo hasta
que se volvió a restablecer el 8 de junio de 1906 por Bula
del Santo Papa Pío X.
Al morir tras la toma de Granada el Maestre don Alfonso de Cárdenas,
y como quiera que esta Orden, como las demás de caballeros,
había venido a ser un elemento de perturbación, su
maestrazgo fue incorporado a la Corona por los Reyes Católicos
con sus tierras y dominios; a partir de este reinado el título
de Caballero de Santiago fue ya puramente honorífico.
El traje de ceremonia de los santiaguistas consiste en una capa
blanca con una cruz roja en forma de espada, haciendo flor de lis
en la empuñadura y en los brazos.
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El pretendiente que desee ingresar en ella probará en sus
cuatro primeros apellidos ser hijodalgo de sangre a fuero de España
y no hijodalgo de privilegio, cuya prueba ha de referirse asimismo
a su padre, madre, abuelos y abuelas. Probará de la misma
manera que ni él, ni sus padres, ni sus abuelos han ejercido
oficios manuales ni industriales.
Tampoco se puede conceder hábito a persona que tenga raza
ni mezcla de judío, moro, hereje, converso ni villano, por
remoto que sea, ni el que haya sido o descienda de penitenciado
por actos contra la fe católica, ni el que haya sido o sus
padres o abuelos procuradores, prestamistas, escribanos públicos,
mercaderes al por menor, o haya tenido oficios por el que hayan
vivido o vivan de su esfuerzo manual, ni el que haya sido infamado,
ni el que haya faltado a las leyes del honor o ejecutado cualquier
acto impropio de un perfecto caballero, ni el que carezca de medios
decorosos con los que atender a su subsistencia.
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